光延反应

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光延反应是一种双分子亲核取代反应SN2反应)。
中文名
光延反应
发    现
日本化学家光延旺洋
时    间
1967年
属    性
现代有机合成中常用的反应

光延反应简介

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由日本化学家光延旺洋(Mitsunobu, O) 等人于1967年发现,是现代有机合成中常用的反应。 该反应能将醇通过与三苯基磷偶氮二羧酸二乙酯DEAD)反应转化为多种化合物,比如酯。此反应的特点是条件温和,产率高并带有构型翻转。

光延反应总反应

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羟基偶氮二羧酸二乙酯(DEAD)和三苯基膦的作用下被亲核试剂取代,同时跟羟基所连的碳原子构型发生翻转(瓦尔登翻转)。总反应方程式如图一
反应图片一 反应图片一

光延反应反应机理

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见图二
反应图片二 反应图片二

光延反应用途

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在有机合成中常用来使一个带羟基的手型碳原子在温和的条件下发生构型翻转,以改变其立体化学构型。
反应图片三 反应图片三
此外选用不同的亲核试剂可以生成C-O键,C-N键,C-S键,C-C键等等。
词条标签:
理学